新加坡男性均须服兵役,林俊杰亦不例外。由于专长,他加入的是新加坡武装部队文工团。服兵役期间,他积累了大量的舞台表演经验,同时也尝试了无数创作。尽管早期屡遭“打枪”,但在老师的正确引导鼓励下,极具天赋又非常努力的他,终于谱出了令老师首肯的曲子,这便是2001年收录在张惠妹专辑里的《记得》。此后,林俊杰为庾澄庆、阿杜、王心凌等人创作了多首主打歌曲,他的创作才华终于得以展示[18]。演艺经历
2003年4月10日,林俊杰发行首张全创作专辑《乐行者》,该专辑收录了《就是我》、《翅膀》等11首歌曲[251]。虽然时逢SARS,但他和团队不轻言放弃,在3个月内走遍26个城市,进行了上百场演出,奠定了之后在中国发展的稳固基础。2004年,游走中国内地,让从小接受英语教育的林俊杰首次体验中华文化所带来的冲击,结合西方R&B现代曲风以及中国风的专辑《第二天堂》由此诞生[3],并于6月4日发行[252];专辑中的中国风抒情主打歌《江南》[252]让林俊杰获得广泛关注[3],该曲也成为其音乐生涯的代表作品。同年,林俊杰凭借专辑《乐行者》获得第15届台湾金曲奖最佳新人奖[19]。
《第二天堂》2005年,赴美国洛杉矶向音乐大师Seth Riggs学习唱歌技巧,同时林俊杰也成为Seth Riggs的第一位亚洲学生[20]。3月25日,发行第三张创作专辑《编号89757》,该专辑以“穿梭在未来世界与古文明之间”为概念,不仅在销量上取得成功,也获得了各大颁奖典礼的肯定[21]。2006年1月20日,发行首部音乐视觉写真书《进化论》[22]。1月28日,登上中国中央电视台春节联欢晚会(央视春晚)舞台献唱《一千年以后》,并以33.3%的支持率成为当晚最受观众喜爱的明星[23]。2月17日,发行个人第四张专辑《曹操》[260],林俊杰在该专辑中首次尝试摇滚曲风,并将R&B与多种音乐元素结合,确立了个人风格概念“J-Fusion”[24]。3月27日,受新加坡旅游局邀请,担任新加坡旅游形象大使[25]。同年,“2006就是俊杰世界巡回演唱会”开跑,这也是林俊杰首次举办个人巡演[26]。
《就是俊杰世界巡回演唱会》2007年3月27日,成立个人音乐制作公司JFJ Productions。6月29日,以人性的善恶纠结为基础,大胆推出更具突破性的专辑《西界》[27]。7月22日,在《西界》天津签售会上,以两小时二十八分零九秒签完3052张个人专辑的成绩刷新吉尼斯世界纪录,并由英国吉尼斯总部派出的验证官授予证书[28]。同年,首度参演电视剧,客串出演台湾偶像剧《花样少年少女》[29]。2008年,首次主演网络小说改编的偶像剧《原来我不帅》。10月18日,发行专辑《JJ陆》[257],与蔡卓妍合唱的《小酒窝》广为传唱,也让他成功在香港市场占有一席之地[30]。12月26日,获得了2008新城劲爆颁奖礼新城劲爆亚洲跳唱歌手大奖、新城劲爆乐迷投选劲爆歌手奖[249]。同年,参与演唱歌曲《北京欢迎你》[246]。2009年3月28日,第二轮世界巡回演唱会“杰伴2009”于新加坡开启[31]。随后,林俊杰遭受出道以来最严重的生理打击,由于胃酸倒流侵蚀声带造成失声,演艺活动被迫中止[32]。12月15日,携专辑《100天》回归歌坛,该专辑记录了林俊杰低潮期的心情,也体现了他心境的转变[33]。
《100天》2010年,林俊杰凭借《100天》入围第21届台湾金曲奖最佳男歌手,而在颁奖典礼上的《金曲!金曲!》表演,让百万观众见证林俊杰“诉说女人故事”的实力与魅力,使其在台湾的事业攀上了新的高峰[34]。8月21日,于北京开启第三轮世界巡回演唱会“I AM”[35]。12月8日,发行概念自选辑《她说》,从曾经写给众多女歌手的近百首歌曲里精选出10首,重新改编,赋予全新生命,与孙燕姿合作的专辑标题曲《她说》大受好评[36]。2011年4月底,林俊杰与海蝶音乐合约到期[37]。8月8日,加盟华纳唱片[38]。9月30日,由林俊杰担任音乐总监的电影《夏日乐悠悠》上映,除了创作主题曲《Love U U》,同时还负责全片的配乐工作[39]。12月31日,发行第九张创作专辑《学不会》[253]。