其实小千的前对象楚楚也一直单身,小千的父母找到何总去说服楚楚来海岛工作,希望重新撮合楚楚和小千,但其实小千一直在等着傻妞回来。楚楚准备动身去海岛,出发前突然遇到了一个熟人,给了她一卷神秘的卷轴。
原来那个卷轴是一封信,是要小千穿越到明朝的信,楚楚本想付给保管人一些费用的,但那个保管人实在太贪心了,最后楚楚只好一走了之。其实保管人的儿子对楚楚有意思,经常去楚楚上班的地方等她,还提出要娶楚楚,但楚楚严厉拒绝了。小千知道楚楚饭量大,带来一锅米饭去接楚楚。楚楚将信拿给小千,小千很感激她。楚楚问起小千脖子上戴的项链,小千说那是他过生日一个神秘人快递给他的礼物,他一直想知道是谁送的,但毫无头绪。何姐告诉楚楚自己有事,不方便立刻去接她,正巧小千的妈妈打来电话,要小千先接楚楚去他们家。
小千的父母热情接待了楚楚,楚楚觉得很不好意思打扰人家。小千的爸妈很想撮合两人,可小千对楚楚根本不来电。小千父母硬要楚楚在家留宿,小千没有意见。晚上,楚楚来到客厅,看着沙发上熟睡的小千,她拿起小千的项链端详了一阵,这会不会是他女朋友送的,楚楚有些吃醋。小千在海边散心,突然接到了傻妞的电话,要他输入开机密码。
何姐安排楚楚出任设计总监一职,办公室就在小千的隔壁,摆明为两人制造机会。楚楚却告诉何姐,小千对自己没有意思。傻妞和冬雨终于穿越到了2011年,马雷要冬雨拿下傻妞,并搜索她的记忆,这样就能知道小千和傻妞交待过什么事情了。冬雨和傻妞厮打起来,但冬雨明显不是傻妞的对手。傻妞直接逃跑了,冬雨没办法只好召唤出九号机器人,帮助他追踪傻妞。最后冬雨来到了小千身边,等待傻妞的出现。他觉得这样守株待兔是最好的办法。傻妞用隐形探测仪发现了冬雨的踪迹,未免自己的位置暴露,傻妞决定想办法让小千主动靠近自己。
楚楚下班时,遇见一个拿着许多东西的路人,她本想出手帮忙,但那人拒绝了,还大叫楚楚拿他东西,吓得楚楚立刻离开。那人拿着大包小包急冲冲地过马路,差点被一辆货车撞倒,好在傻妞及时出现救了他,但傻妞也因此暴露了身份。冬雨和帮手九号一起上阵,最终制服了傻妞,傻妞也在小千的面前变成了手机模式。小千开车送楚楚,冬雨也坐在车上,小千一个急刹车,冬雨手中装有傻妞的盒子不慎滑倒了前面,楚楚拾起来检查了一下,没发现有什么特别之处。冬雨正欲拿回盒子,但小千抢先一步把盒子装进了包内。楚楚劝小千不要再挂念傻妞了,她不会回来了,小千说自己忘不了。小千感觉车上有人,冬雨立刻开车门离开了。